Lemgo wurde um 1190 von Bernhard II. zur Lippe gegründet und entwickelte sich dank seiner Lage am Kreuzungspunkt zweier wichtiger Handelswege des Mittelalters für lange Zeit zur größten und bedeutendsten Stadt der Grafschaft Lippe.

Vor allem Flachsanbau und Textilgewerbe machten Lemgo im Mittelalter reich, weshalb die blaue Flachsblume noch heute das Stadtwappen ziert.

Bereits um die Mitte des 13. Jahrhunderts zogen südlich der Altstadt schwerpunktmäßig Handwerker hinzu, so dass die Neustadt entstand. Es sollte noch bis zum Jahre 1365 dauern, bis sich beide Städte vereinigten und trennende Mauer und Graben überflüssig wurden. Zu dieser Zeit lebten im Inneren der Befestigungsanlagen etwa 5.000 Einwohner.

In einer Urkunde vom 25.6.1480 wird Bernhard als Marschall in Westfalen bezeichnet.Das Amt des Marschalls wurde vom Erzbischof verliehen und beinhaltete, dass der Inhaber unmittelbarer Stellvertreter des Erzbischofs war und dessen Aufgaben bei Abwesenheit wahrnahm.

Bernhard wirkte an mindestens 29 Bündnissen mit. Der überwiegende Teil waren gegenseitige Schutz- und Trutzbündnisse, die der gemeinsamen Verteidigungsfähigkeit, andere, die der vorübergehenden Befriedung nach einer Fehde dienten.

Zu den bedeutenden Bündnissen gehörte das vom 22.2.1471, welches die Sicherheit auf den Straßen, besonders den freien Warenverkehr und den Schutz der Kaufleute garantieren sollte.

Doch wer sich frei bewegte, konnte auch schnell der Willkür ausgesetzt sein, z.B. als Bernhard 1470 einen Knecht des Herzogs von Braunschweig-Lüneburg „auf der gemeinen Heerstraße“ nahe Blomberg gefangen nehmen und anschließend aufhängen ließ, weil er verschiedener Viehdiebstähle bezichtigt wurde.

Im Februar 1463 gewann Bernhard in seinem Bruder Simon einen wichtigen Helfer, als dieser zum Fürstbischof von Paderborn geweiht wurde.

Nach dem Besuch der Universität zu Köln 1445 und Erfurt 1446 wurde Simon Kanoniker am Kölner Dom sowie Domherr in Paderborn, wo er später mit Hilfe des Amtes eines Thesaurars die Vermögensverwaltung des Domkapitels betreute. Bis zu dessen Tod 1498 waren die Brüder einander verlässliche Partner.

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Anfang des 13. bis Mitte des 14. Jahrhunderts war Lemgo die Münzstätte der Edelherren zur Lippe. Dazu gehörte die wichtige, sogenannte „Wessele" = Wechselbank. Ihre Aufgabe war, den Zahlungsverkehr zu fördern, der aufgrund der unterschiedlichen damals im Umlauf befindlichen Währungen erschwert wurde.

Zunächst wurden Pfennige auf Soester und Paderborner (Brakeler) Schlag, dann nach englischem Vorbild (Sterlinge) geprägt.

Auch die Ausmünzung 1528 unter Simon V. erfolgte wohl in Lemgo (ältester lippischer Taler mit Bildnis und Wappen des Grafen; Hohlpfennige). Schließlich wurde hier von 1812 bis 1825 das lippische Kupfergeld hergestellt.

Nachdem Lemgo 1245 das Stadtrecht erworben hatte und das Wandschneiderprivileg dem Gewerbe Vorrechte einräumte, beantragte die Stadt 1295 die Aufnahme in den Hansebund. Doch erst 1324 wurde sie als Hansestadt aufgenommen.

Lemgo verband sich daraufhin im sogenannten Kölner Quartier mit den Städten Herford und Bielefeld,um Handel mit Tuch, Garn und Leinen zu treiben.

Die Handelsbeziehungen der Lemgoer Kaufleute führten über Lübeck bis Visby, Stockholm und Turku in Skandinavien sowie über Bremen und Elberfeld (heute zu Wuppertal) nach Flandern.

Lemgo gewann zusehends an wirtschaftlicher Bedeutung. Zusammen mit Lippstadt konnte es zudem Einfluss auf die gräfliche Politik gewinnen. Auch sicherte sich die Stadt die Kontrolle über die Finanzverwaltung. Zudem spielte die Stadt eine gewisse Rolle bei Landfriedensbündnissen, vor allem, um den Fernhandel zu sichern.

Das "hansisches Handeln" verlagerte sich spätestens mit Beginn des 16. JH von der Teilnahme an den großen Hansetagen auf den Kleinraum in der näheren Umgebung. Tagungsort für die Städte Herford, Lemgo und Bielefeld wurde Schötmar.

Behandelt wurden alle Fragen, welche das Verhältnis der Kaufleute und Städte untereinander oder die Beziehungen zu den Handelspartnern betrafen. Der Idee nach sollten die Beschlüsse für alle Mitglieder verbindlich sein.

Von 1556 bis 1651 wurden insgesamt 19 Tage abgehalten. Zahlungen an die Hanse erfolgten bis 1622.

Nach dem Dreißigjährigen Krieg konnte die Ackerbürgerstadt nicht mehr an den Erfolg der Hansezeit anknüpfen. Darüber hinaus verbot der Fürst aus Angst vor fremden Einflüssen und vor dem Verlust der heimgewerblichen Arbeitsplätze die Ansiedlung von Textilfabriken im Fürstentum. Die Folge war eine rasche Verarmung der ländlichen Bevölkerung. Lipperinnen und Lipper verließen daraufhin das Land oder suchten Arbeit in der Fremde.

Die Wanderarbeiter begaben sich im Sommer nach Friesland und Holland, um sich als Grasmäher und Torfstecher zu verdingen. Am Ende des 17. Jahrhunderts spezialisierten Sie sich immer mehr auf die Arbeiten in der Ziegelei.

Im 19. Jahrhundert verließen bis zu 40% aller männlichen Erwerbstätigen in jedem Frühjahr das Fürstentum Lippe.

siehe dazu „Bildband:Wanderarbeiter aus Ostwestfalen & Lippe"