Die Vereinigungen der Kaufleute, Gilden genannt, existierten schon seit dem 9. Jahrhundert. Das Wort "Gilde" kommt von "gilden", was soviel wie "bezahlen" heißt. Ihre Blütezeit hatte das Gildewesen von 1000 - 1300. Pro Stadt war immer nur eine einzige Gilde vorhanden, in der alle Kaufleute vereinigt waren. Zunächst bildete sie einen Schutzverband zur Wahrung gemeinsamer Interessen, aber sie wurde wie die Zünfte schon bald zu einer Monopolorganisation. Jeder Kaufmann musste ihr am Ende des 11. Jhs. beitreten. Im Prinzip glichen die Gilden organisatorisch und funktionsmäßig den Zünften.

Aufgenommen wurde man in diese Organisation, wenn man zu der gehobenen Gesellschaftsschicht gehörte, einen ehrbaren Lebenswandel vorweisen und die Aufnahmegebühr bezahlen konnte. Angehörige der Mittel- und Unterschichten waren prinzipiell ausgeschlossen.

In den Handelsgesellschaften fand sich zusammen, wer sich an einem Handelszug mit Kapital beteiligen wollte. Häufig hatten sie Familiencharakter (Fugger, Welser, Ravensburger Handelsgesellschaft).

Im Norden Deutschlands wuchs eine Handelsgesellschaft zum Bund der 'Hanse' aus, der eine große Anzahl der Kaufmannschaften von Städten (und auch die Städte selbst) umfasste, die über den Weg monopolistischer Marktbeherschung höchste Profite zu erzielen versucht. Kirche und Staat waren aufgrund ihres ungeheuren Finanzbedarfs auf den kapitalistischen Kaufmann angewiesen, ja von ihm abhängig.

Auf diesem Weg drangen die Handelsgesellschaften immer stärker in die Wirtschaftsordnung ein.

Stadtherren waren im Regelfall die Landesherren, aber auch Adlige bis zum Niederadel konnten Stadtherren sein, vor allem wenn sie über grundherrliche Rechte verfügten. In Ausnahmefällen hatten der König oder geistliche Herren wie Bischöfe und Äbte die Stadtherrschaft inne.

Eine weitere Ausnahme bildeten Korporationen, die stadtherrliche Rechte etwa durch Kauf oder Anpfändung ausübten, wie beispielsweise die Räte von Lübeck und Nürnberg. Darüber hinaus konnten bestimmte Rechtsvoraussetzungen auch zu gemeinsamer Stadtherrschaft führen. Dies war häufig in den sogenannten Samtstädten wie etwa in Brakel oder Herford der Fall.

Das Verhältnis zwischen Stadt und Stadtherrn war gekennzeichnet durch das Bestreben der Kommune nach Autonomie. Dies bedeutete, dass die Stadt versuchte, so viele Privilegien wie möglich durch den Stadtherrn verliehen zu bekommen oder auch durch Kauf oder Anpfändung möglichst viele stadtherrliche Rechte in die direkte Verfügungsgewalt des Rates überzuleiten.

Dieser Umstand führte im 13. und 14. Jahrhundert oft zu blutigen Auseinander-setzungen wie etwa in Paderborn, wo zu dieser Zeit der ehemalige Bürgermeister Liborius Wichart grausam hingerichtet wurde (in Gegenwart des Fürstbischofs gevierteilt). Je eines der Körperteile wurde zur Abschreckung an den vier Toren der Stadt aufgehängt. 30 Anhänger Liborius' Wichart wurden ebenso zum Tode verurteilt, jedoch schließlich zu hohen Geldstrafen vom Bischof begnadigt.

Die ursprüngliche Dominanz des Stadtherrn ging vor allem im 14. und 15. Jahrhundert bei wirtschaftlich starken Städten zugunsten ratsherrlicher Autonomie zurück. Entscheidend für den Erfolg der Bürger im Kampf gegen die Stadtherrn war, ob sie sich eigene Institutionen zur Stadtregierung und zur Verwaltung ihrer Ressourcen schaffen konnten.

In den einzelnen Städten verlief diese Entwicklung unterschiedlich. Der Kampf gegen den Stadtherrn schloss Handwerker und Kaufleute, die bisher getrennt organisiert waren, zu einem Ganzen zusammen. Erst jetzt erwuchs das Bewusstsein der genossenschaftlichen Zusammengehörigkeit und der gemeinsamen Verantwortung für die Stadt.

Im Zuge der Kolonisationsbewegungen entwickelten sich ab dem 13. Jh. entlang der Ostseeküste neue Handelspunkte (Wismar, Rostock, Stralsund, Danzig etc.). Wie schon in Lübeck siedelten sich auch in diesen Städten viele westfälische Kaufmannsfamilien an. Diese stammten ursprünglich aus den etablierten Zentren Soest, Dortmund und Münster sowie aus dem ostwestfälischen Raum (u. a. Herford, Lemgo, Minden, Nieheim, Paderborn, Warburg) und dem weiteren Münsterland (u. a. Coesfeld, Warendorf). Damit trugen Westfalen erheblich dazu bei, dass der Handel über die Ostsee weiterhin Fahrt aufnahm.
Der Austausch von Waren wurde freilich nicht nur mit Hilfe von Koggen – also über den Seeweg – abgewickelt; erst mit dem Landhandel gelangten die Güter von der Küste in die Binnenstädte und von dort aus weiter in die umliegenden Regionen. Für die westfälischen Städte war der Handel mit der unmittelbaren Umgebung von hoher Bedeutung. Mit der Zeit entwickelte sich daraus ein dichtes Netz aus Handelsorten, von denen sich 1246 Münster, Osnabrück (damals zu Westfalen), Minden, Herford und Coesfeld zu einem ersten Bündnis, dem sog. Ladbergener Städtebund, zusammenschlossen. Sieben Jahre später folgte der "Werner Bund", bestehend aus Soest, Dortmund, Münster und Lippstadt. Dies war der Anfang einer westfalenweiten Allianz von Städten, die ab Mitte des 14. Jh.s zusammen mit weiteren regionalen Bündnissen in der Städtehanse aufging.